Im November 1997 werden Coolio und sechs seiner Freunde in Stuttgart wegen Ladendiebstahls verhaftet. Sie werden wieder frei gelassen. Die Anklage: Diebstahl in Höhe von 800 Dollar und Körperverletzung an einer Frau, die versucht hatte, Coolio und seine Freunde aufzuhalten.
Einen Monat vor seiner Verhandlung in Deutschland wird der Rapper auch in Kalifornien verhaftet:
Er ist ohne Fahrerlaubnis unterwegs. Die Polizei findet Marihuana und eine halbautomatische Waffe bei ihm

2001: Coolio veröffentlicht "Fantastic Voyage – Greatest Hits"
2002: Das Album "El Cool Magnifico" wird veröffentlicht
Coolio tritt bei den"Olympischen Spielen" in "Salt Lake City" vor den Athleten und VIP's auf.
2003: Coolio platziert sich in den "VH1: 50 Greatest Hip Hop Artists" in den Top 50 und spielt eine Rolle im US-Fernsehfilm "Red Water", für den er auch den Song "What Is A MC" von seiner CD "El Cool Magnifico" beisteuerte

Coolio blickt auf 35 Millionen verkaufte Tonträger zurück
Alleine "Gangsta's Paradise" ging 1995 sagenhafte 2,5 Millionen Mal über den Ladentisch
Coolio wird mit 3x Platin für das Album "Gangsta's Paradise" (1995) ausgezeichnet
Coolio spielte in zahlreichen großen US-Kinofilmen u.a. in "Batman and Robin" und "On The Line" mit
2004 soll er in dem Kinofilm "Dracula 3000" eine Rolle spielen

In diesem Jahr bleibt er in Europa weiterhin auf Tour um der großen Anfrage nachzukommen und arbeitet parallel an neuen Musikproduktionen.

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